Mit seinem Freund Guy Ritchie gründete Vaughn 1997 in London die gemeinsame Filmproduktionsfirma Ska Films. Zusammen produzierten sie mit Bube, Dame, König, grAs anschließend ihren ersten gemeinsamen Film, der zu einem kommerzieller Erfolg wurde. Auch die nachfolgende, ebenso erfolgreichen, Filme Snatch und den Film Stürmische Liebe – Swept Away von Guy Ritchie produzierte Vaughn.
Im Jahr 2003 gründete Vaughn die Filmproduktionsgesellschaft Marv Films. Mit dieser gab Vaughn im Jahr 2004 mit Layer Cake sein Debüt als Regisseur. Nach dem Erfolg dieses Films durfte er die Regiearbeit fürX-Men 3 übernehmen. Er zog sich jedoch davon zurück. Stattdessen übernahm er erstmals die Arbeit als Drehbuchautor, sowie als Regisseur und Produzent des 2007 erschienenen Fantasyfilms Der Sternwanderer (2007) , der auf der Graphic Novel Stardust basiert. Das Drehbuch des Filmes schrieb er gemeinsam mit Jane Goldman, die bis jetzt bei jedem seiner Drehbücher als Ko-Drehbuchautorin tätig war. Der Film war ein finanzieller Erfolg und erhielt überwiegend positive Kritiken.
Sein Interesse an Comicverfilmungen zeigte sich sowohl durch seine Mitarbeit als Drehbuchautor, Produzent und Regisseur an Kick-Ass (2009) im Jahr 2010, als auch 2011 durch die Regie und Produktion des Filmes X-Men: Erste ntscheidung (2011), eines Prequels der X-Men-Filmreihe.
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